反転：いす形シクロヘキサンが舟形シクロヘキサンの1つを経由して，もう一つのいす形に相互変換する．
この章ではまずシクロプロパンからシクロペンタンまでの炭素数の少ないシクロアルカンの配座解析を学ぶ．対応するアルカンに比べると，環構造をとるためシクロアルカンでは結合のまわりの回転に対する自由度が著しく減少しこれらの環では反転は起こっても分子の形にさほど影響を与えないことを理解する．すべての∠C−C−Cが正四面体角を保つシクロヘキサンにおいては，2つのいす形，2つの舟形の2つの構造をもち，しかも舟形を介して2つのいす形の間の反転が可能であることを学ぶ．重要な天然有機化合物等にはシクロヘキサン環類似構造をとるものが多く，特に重点的に掘り下げる．
シクロヘキサンの立体化学が置換基の導入によって，どのように拡張されるかを，メチルおよびジメチルシクロヘキサンの配座解析を通じて理解する．
本章を終えると，以下のことができるようになる．
以下の用語の半分以上の内容が頭に浮かぶようであれば、直ちに問題に取り組んでよい．
そうでない場合は、身に付いていない用語をクリックして見直してから問題に取り組もう．
シクロアルカン
環の反転
アキシアル結合
エカトリアル結合
いす形
舟形
配座異性体の存在比
シス，トランス異性（環状化合物）
1，3-ジアキシアル相互作用
S4.1 いす形および舟形シクロヘキサン
いす形：6個のプタソ・ゴーシュ形単位を含む．
舟形：4個のブタン・ゴーシュ形単位，2個のブタン・重なり形単位を含む．
S4.2 シクロヘキサンの反転
反転：いす形シクロヘキサンが舟形シクロヘキサンの1つを経由して，もう一つのいす形に相互変換する．
S4.3 アキシアル，エカトリアル
アキシアル：分子面に対して垂直な方向．反転によってエカトリアル方向になる．
エヵトリアル：分子面に対してほぼ平行な方向，反転によってアキシアル方向となる．
S4.4 1,3 -ジアキシアル相互作用
いす形シクロヘキサンのC1およびC３（または同等の関係にある2個の炭素原子）上のアキシアル置換基の間の立体反発．
